2023年 理工学部 シラバス - 物質応用化学科
設置情報
| 科目名 | 有機合成化学 | ||
|---|---|---|---|
| 設置学科 | 物質応用化学科 | 学年 | 3年 |
| 担当者 | 青山 忠 | 履修期 | 前期 |
| 単位 | 2 | 曜日時限 | 木曜1 木曜2 |
| 校舎 | 駿河台 | 時間割CD | L41Q L42Q |
| クラス | A,B | ||
| 履修系統図 | 履修系統図の確認 | ||
| その他 | 実務経験のある教員による授業科目 | ||
概要
| 学修到達目標 | 我々の生活を支える物質には、有機高分子化合物を含め有機化合物が非常に多い。これらの化合物はそのほとんどが人工的に合成された物質で、選択的かつ高収率で得られるように計画的に合成方法が組まれている。 「有機合成化学」では、有機化合物の基本構造である炭素ー炭素骨格および炭素ーヘテロ原子骨格の形成反応について学び、それぞれの基本的合成方法を身に着けることができる。 本授業科目はDP1・3・5及びCP1・3・5に該当しています。 |
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| 授業形態及び 授業方法 |
対面授業、教科書を用い、板書による講義を行う。各人の理解度を確認するため、定期的に理解度確認レポートの提出を義務付けている。その他に数回の宿題またはtestを行う。 その解説は講義内で行う |
| 履修条件 | 授業には有機化学全般の知識が必要となるため有機化学Ⅰ～Ⅲを履修していることが望ましい。 |
授業計画
| 第1回 | 有機合成化学の社会的位置づけについて解説する。 有機合成化学を習得するための基礎的な化学知識について復習する。 炭素化合物、σ結合とπ結合、混成軌道、含ヘテロ原子化合物 マクマリー（有機化学教科書）の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。(120分） 与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。（120分） |
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| 第2回 | 有機合成化学を習得するための基礎的な化学知識について復習する。 結合の分極（誘起効果・共鳴効果）、有機化学反応（付加反応・脱離反応・置換反応・転位反応）、結合の形成と分離、反応中間体など マクマリー（有機化学教科書）の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。(120分） 与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。（120分） |
| 第3回 | カルボアニオンを経由する炭素‐炭素結合生成反応 カルボアニオンを解説し、カルボアニオンを経由するアルデヒドあるいはケトンのアルドール縮合および交差アルドール縮合について講義する。 教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。(120分） 与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。（120分） |
| 第4回 | カルボアニオンを経由する炭素‐炭素結合生成反応 アルドール縮合の関連反応としてClaisen- Schmidt反応、Knoevenagel反応、Parkin反応について講義する。 教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。(120分） 与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。（120分） |
| 第5回 | カルボアニオンを経由する炭素‐炭素結合生成反応 カルボン酸エステルの自己縮合（Claisen縮合）とその関連反応について講義する。 教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。(120分） 与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。（120分） |
| 第6回 | カルボアニオンを経由する炭素‐炭素結合生成反応 活性メチレン化合物のアルキル化反応（マロン酸エステル合成、アセト酢酸エステル合成）について講義する。 教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。(120分） 与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。（120分） |
| 第7回 | カルボアニオンを経由する炭素‐炭素結合生成反応 活性メチレン化合物のアルキル化反応（ケトン、エステル、ニトリルのエステル化反応）及びMichael反応を講義する。 教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。(120分） 与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。（120分） |
| 第8回 | カルボカチオンを経由する炭素‐炭素結合生成反応 カルボカチオンを解説し、Friedel-Crafts反応について講義する。 教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。(120分） 与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。（120分） |
| 第9回 | カルボカチオンを経由する炭素‐炭素結合生成反応 アルデヒドとケトンの自己縮合反応について講義する。 教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。(120分） 与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。（120分） |
| 第10回 | カルボカチオンを経由する炭素‐炭素結合生成反応 Mannich反応とその応用について講義する。 教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。(120分） 与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。（120分） |
| 第11回 | 炭素‐窒素結合生成反応 求核性窒素、親電子性窒素を解説し、求核性窒素による置換反応（アミンの反応、Gabriel合成）について講義する。 教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。(120分） 与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。（120分） |
| 第12回 | 炭素‐窒素結合生成反応 求核性窒素の不飽和炭素への付加反応（アルデヒド、ケトンとの反応）と置換反応について講義する 教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。(120分） 与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。（120分） |
| 第13回 | 炭素‐窒素結合生成反応 親電子窒素の反応（ニトロソ化反応など）について講義する。 α‐アミノ酸の合成（α‐ハロ酸のアミノ化反応、Gabriel合成を併用する反応）について講義する。 教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。(180分） 与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。（180分） |
| 第14回 | 炭素‐窒素結合生成反応 α‐アミノ酸の合成（Streckerアミノ酸合成、Crutiusアミノ酸合成）について講義する。 教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。(180分） 与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。（180分） |
| 第15回 | 平常試験とその解説を行う |
その他
| 教科書 |
妹尾学・小泊満生・滝戸俊夫 『基礎有機合成化学』 共立出版 2000年
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| 参考書 |
マクマリー『 有機化学(上）』東京化学同人 第9版
マクマリー『 有機化学(中）』東京化学同人 第9版
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| 成績評価の方法 及び基準 |
平常試験 |
| 質問への対応 | 授業終了後教室で、またはE-メールで受け付ける。 |
| 研究室又は 連絡先 |
E-mail: aoyama.tadashi＠nihon-u.ac.jp |
| オフィスアワー |
月曜 駿河台 10:00 ～ 12:00
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| 学生への メッセージ |
居眠り、遅刻はレポート評価に悪影響を招くので積極的に授業に参加して欲しい。 |