有機合成化学 (L41Q L42Q)

日本大学理工学部

2024年理工学部シラバス - 物質応用化学科

設置情報

科目名	有機合成化学
設置学科	物質応用化学科	学年	3年
担当者	青山・早川	履修期	前期
単位	2	曜日時限	木曜1 木曜2
校舎	駿河台	時間割CD	L41Q L42Q
クラス	A,B
履修系統図	履修系統図の確認
その他	実務経験のある教員による授業科目

概要

学修到達目標	我々の生活を支える物質には、有機高分子化合物を含め有機化合物が非常に多い。これらの化合物はそのほとんどが人工的に合成された物質で、選択的かつ高収率で得られるように計画的に合成方法が組まれている。「有機合成化学」では、有機化合物の基本構造である炭素ー炭素骨格および炭素ーヘテロ原子骨格の形成反応について学び、それぞれの基本的合成方法を身に着けることができる。
授業形態及び授業方法	対面授業、教科書を用い、板書による講義を行う。各人の理解度を確認するため、定期的に理解度確認レポートの提出を義務付けている。その他に数回の宿題またはテストを行う。その解説は講義内で行う
履修条件	授業には有機化学全般の知識が必要となるため有機化学Ⅰ・Ⅱを履修していることが望ましい。
ディプロマ・ポリシー（DP）及びカリキュラム・ポリシー（CP）との関連	本授業科目はDP1・3・5及びCP1・3・5に該当しています。

授業計画

第1回	有機合成化学の社会的位置づけについて解説する。有機合成化学を習得するための基礎的な化学知識について復習する。炭素化合物、σ結合とπ結合、混成軌道、含ヘテロ原子化合物	【事前学習】教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。【事後学習】与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。	【事前学習】2時間【事後学習】2時間
第2回	有機合成化学を習得するための基礎的な化学知識について復習する。結合の分極（誘起効果・共鳴効果）、有機化学反応（付加反応・脱離反応・置換反応・転位反応）、結合の形成と分離、反応中間体など	【事前学習】教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。【事後学習】与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。	【事前学習】2時間【事後学習】2時間
第3回	カルボアニオンを経由する炭素‐炭素結合生成反応カルボアニオンを解説し、カルボアニオンを経由するアルデヒドあるいはケトンのアルドール縮合および交差アルドール縮合について講義する。	【事前学習】教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。【事後学習】与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。	【事前学習】2時間【事後学習】2時間
第4回	カルボアニオンを経由する炭素‐炭素結合生成反応アルドール縮合の関連反応としてClaisen- Schmidt反応、Knoevenagel反応、Parkin反応について講義する。	【事前学習】教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。【事後学習】与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。	【事前学習】2時間【事後学習】2時間
第5回	カルボアニオンを経由する炭素‐炭素結合生成反応カルボン酸エステルの自己縮合（Claisen縮合）とその関連反応について講義する。	【事前学習】教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。【事後学習】与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。	【事前学習】2時間【事後学習】2時間
第6回	カルボアニオンを経由する炭素‐炭素結合生成反応活性メチレン化合物のアルキル化反応（マロン酸エステル合成、アセト酢酸エステル合成）について講義する。	【事前学習】教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。【事後学習】与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。	【事前学習】2時間【事後学習】2時間
第7回	カルボアニオンを経由する炭素‐炭素結合生成反応活性メチレン化合物のアルキル化反応（ケトン、エステル、ニトリルのエステル化反応）及びMichael反応を講義する。	【事前学習】教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。【事後学習】与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。	【事前学習】2時間【事後学習】2時間
第8回	カルボカチオンを経由する炭素‐炭素結合生成反応カルボカチオンを解説し、Friedel-Crafts反応について講義する。	【事前学習】教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。【事後学習】与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。	【事前学習】2時間【事後学習】2時間
第9回	カルボカチオンを経由する炭素‐炭素結合生成反応アルデヒドとケトンの自己縮合反応について講義する。	【事前学習】教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。【事後学習】与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。	【事前学習】2時間【事後学習】2時間
第10回	カルボカチオンを経由する炭素‐炭素結合生成反応 Mannich反応とその応用について講義する。	【事前学習】教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。【事後学習】与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。	【事前学習】2時間【事後学習】2時間
第11回	炭素‐窒素結合生成反応求核性窒素、親電子性窒素を解説し、求核性窒素による置換反応（アミンの反応、Gabriel合成）について講義する。	【事前学習】教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。【事後学習】与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。	【事前学習】2時間【事後学習】2時間
第12回	炭素‐窒素結合生成反応求核性窒素の不飽和炭素への付加反応（アルデヒド、ケトンとの反応）と置換反応について講義する	【事前学習】教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。【事後学習】与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。	【事前学習】2時間【事後学習】2時間
第13回	炭素‐窒素結合生成反応親電子窒素の反応（ニトロソ化反応など）について講義する。 α‐アミノ酸の合成（α‐ハロ酸のアミノ化反応、Gabriel合成を併用する反応）について講義する。	【事前学習】教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。【事後学習】与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。	【事前学習】3時間【事後学習】3時間
第14回	炭素‐窒素結合生成反応 α‐アミノ酸の合成（Streckerアミノ酸合成、Crutiusアミノ酸合成）について講義する。	【事前学習】教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。【事後学習】与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。	【事前学習】3時間【事後学習】3時間
第15回	平常試験とその解説を行う	【事前学習】教科書の該当箇所を読んで理解できない箇所を質問できるようにしておくこと。【事後学習】与えられた課題を各自で解いたのち、学生間でなぜそのような解答に至るのか議論すること。	【事前学習】3時間【事後学習】3時間

その他

教科書	妹尾学・小泊満生・滝戸俊夫『基礎有機合成化学【9784320043572】』共立出版 2000年
参考書	マクマリー『有機化学(上）』東京化学同人第9版　【9784807909124】マクマリー『有機化学(中）』東京化学同人第9版　【9784807909131】
成績評価の方法及び基準	平常試験
質問への対応	講義終了後に随時対応する。
研究室又は連絡先	駿河台校舎２号館地階207B室　有機合成化学研究室 aoyama.tadashi＠nihon-u.ac.jp（＠は半角で入力してください） hayakawa.mamiko＠nihon-u.ac.jp（＠は半角で入力してください）
オフィスアワー	月曜駿河台 10:00 ～ 12:00
学生へのメッセージ	授業中の居眠り・私語・実験レポートなどの作業、携帯電話の使用を厳禁とする。

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